祢衡对荆州并不陌生，早年他就来过这里避难，去许县之前就一直住在荆州，这回南下也算故地重游。荆州的刘表也是当代名士，年轻时参与清流士大夫反对宦官干政，也曾名噪一时，喜欢与士大夫交友，谈经论道。董卓祸乱京城之时，很多士大夫都到荆州来避难，刘表都给予妥善安置。
祢衡来荆州后，刘表一开始对祢衡也十分热情，祢衡也一改往日傲气凌人的脾气，收敛了许多。但好景不长，没过多久，祢衡目空一切的毛病又犯了，虽说对刘表还算恭敬，但跟刘表的手下的关系搞得很僵，这些人就向刘表打小报告，以祢衡的个性，小毛病自然不会少，久而久之，刘表也对祢衡有了看法。
于是，刘表又把祢衡打发到了江夏黄祖那里。黄祖虽是个粗人，但对小有名气的才子祢衡也很尊敬，但也仅此而已。武将黄祖自然不会欣赏祢衡的词赋，但在这里祢衡也难得遇上了一位知音——黄祖的长子竟陵太守黄射。
黄射对祢衡的诗才颇为欣赏，两人形影不离。一日，黄射宴请宾客，有人进献鹦鹉一只给黄射，黄射当即请祢衡写赋以助酒兴。祢衡思虑片刻揽笔而作一挥而就，这就是流传后世的《鹦鹉赋》。《鹦鹉赋》词旨清颖、情高致雅、文境深阔，堪称魏晋抒情赋的代表作。这也是祢衡存世不多的作品之一。
一天，黄射与祢衡到郊外游览，路上看到一块蔡邕所作的碑文。黄射很喜欢蔡邕的词赋，回来后，很后悔没抄录下来。祢衡说：“不要紧，碑文我虽只看了一遍，但内容还记得。”当即把碑文默写出来。黄射后来专门派人去抄写，回来与祢衡所写的一核对，一字不差。